Simon tiene 17 años, va al instituto, y es un chico como tú, excepto por un enorme secreto: es gay. Un día lee en el blog de su centro una publicación en la que otro chico, que emplea el sobrenombre de Blue, confiesa que también es homosexual, pero no se atreve a salir del armario. Simon decide crear una cuenta anónima de email a nombre de Jacques, con la que escribe regularmente a Blue hasta que crean una íntima amistad. Sin embargo, ninguno de los dos decide mostrar abiertamente su identidad, así que Simon va imaginando qué chico de su entorno puede ser.
Un día olvida cerrar su sesión de correo en el ordenador de la biblioteca, y su compañero de teatro, Martin, fotografía sus mensajes y comienza a chantajear a Simon para que le consiga una cita con Abby, bajo la amenaza de publicar las fotos. Simon debe mentir a su amigo Nick para que no pida salir a Abby, mientras que Martin intenta ligar con ella.
Acuden a la fiesta de Halloween en casa de un chico llamado Bran, pero cuando Simon está a punto de preguntarle si es Blue, le encuentra besando a una chica.